SEAN PENN. Bez żadnych kompromisów

W kolejnych latach Penn ugruntowywał swoją pozycję w Hollywood jako jednego z najzdolniejszych, a przy tym najbardziej wszechstronnych aktorów w branży. Gwiazdor (w tamtym czasie śmiało można było już go takowym nazwać) nie zdobył wprawdzie Oscara, ale podbił europejskie salony – w 1997 roku otrzymał Złotą Palmę za mocno zapomniany już dziś film Nicka Cassavetesa Jak jej nie kochać, zaś rok później mógł cieszyć się z Pucharu Volpi za występ w Harmidrze. W międzyczasie zanotował też bardzo dobre role u takich wybitnych twórców jak David Fincher (Gra, 1997) i Terrence Malick (Cienka czerwona linia, 1998). Wśród szczególnie ciekawych aktorskich dokonań Penna należy wymienić komediową rolę u Woody’ego Allena w jego Słodkim draniu (1999), która przyniosła mu drugą oscarową nominację – niestety znów bez statuetki zgarniętej przez Kevina Spaceya.
Wydawało się, że upragnioną nagrodę Amerykańskiej Akademii Filmowej Sean Penn zgarnie wreszcie w 2002 roku. To zresztą bardzo znana historia będąca jednocześnie obiektem żartów, z których najsłynniejszy pochodzi bodaj z filmu Jaja w tropikach (2008). Mowa oczywiście o „Never go full retard”, czyli roli aktora w Samie Jessie Nelson. Penn wcielił się w tytułowego bohatera, opóźnionego umysłowo mężczyznę, który walczy o to, by opieka społeczna nie odebrała mu praw rodzicielskich. Zagranie tego typu postaci to zawsze ogromne aktorskie wyzwanie, z którego obronną ręką wychodzą wyłącznie najwięksi – nie ma wątpliwości, że Amerykanin również się do nich zalicza. Wiele osób uważało, że rola Penna w Samie była absolutnie wybitna, zasługująca na najważniejsze wyróżnienia. Inni jednak twierdzili, że aktor zdecydowanie przeszarżował. Ostatecznie Sean musiał zadowolić się jedynie nominacją do Oscara, którego zgarnął Denzel Washington za Dzień próby; do Złotego Globu ani BAFTA nawet nie był nominowany.

Penn nie zwalniał jednak tempa i co nie udało się w roku 2002, udało się dwanaście miesięcy później. Aktor zaprezentował bowiem kolejną niezapomnianą kreację, zupełnie odmienną od tej z Sama. Statuetka za najlepszą rolę pierwszoplanową powędrowała do niego za występ w Rzece tajemnic (2003) Clinta Eastwooda. Tam Sean wcielił się w Jimmy’ego Markuma, byłego skazańca i zdesperowanego ojca, który na własną rękę tropi zabójców swojej córki. Choć ponownie Amerykanin zagrał człowieka walczącego o sprawiedliwość, to jest to zupełnie inny ojciec niż przywoływany Sam. Jego Markum to postać, której widz może współczuć i rozumieć ból po tragicznej stracie ukochanej córki, ale z drugiej strony Penn doskonale oddał inne oblicze swojego bohatera. To bowiem brutalny, niebezpieczny mężczyzna, który nie cofnie się przed niczym, by ukarać winnych zbrodni. Sean stworzył postać niejednoznaczną pod względem moralnym, zarówno niepokojącą, jak i opiekuńczą. Oscar absolutnie zasłużony.
W międzyczasie, poza kwitnącą karierą filmową, Penn dał się poznać jako ktoś, kto nie boi się głośno wyrażać swoich poglądów na tematy społeczno-polityczne. Aktor szczególnie zaangażował się w protesty przeciwko decyzjom podejmowanym przez prezydenta George’a W. Busha, przede wszystkim w kwestii wojny w Iraku, której przeciwstawiał się przez cały czas jej trwania. Ponadto w swoim czasie Sean nawiązał także bliską relację z przywódcą Wenezueli Hugo Chávezem. Aktor angażował się też w działalność humanitarną, pomagając między innymi w usuwaniu skutków huraganu Katrina w 2005 roku (co jednak spotkało się z krytyką z powodu towarzyszącego mu fotografa) oraz trzęsienia ziemi na Haiti w 2010.

W tym samym roku, w którym Penn zagrał w Rzece tajemnic, widzowie mogli go oglądać jeszcze w 21 gramach Alejandro Gonzáleza Iñárritu (nagroda dla najlepszego aktora na MFF w Wenecji), a w późniejszych latach w kilku mniej głośnych produkcjach jak Zabić prezydenta (2004) czy Wszyscy ludzie króla (2006). Wtedy też, rozbudowując swój raczej skromny dorobek reżyserski, Sean nakręcił Wszystko za życie (2007), które wśród wielu, zwłaszcza młodych widzów stało się filmem o kultowym statusie. Biograficzna opowieść o Christopherze McCandlessie (Emile Hirsch) porzucającego dostatek na rzecz nieskrępowanej wolności w okolicznościach przyrody jest jak dotąd jedynym reżyserskim dokonaniem Penna nagrodzonym ważniejszą nagrodą filmową. Złoty Glob powędrował jednak nie do samego twórcy filmu, ale Eddiego Veddera za piosenkę Guaranteed. Sean mógł przynajmniej cieszyć się z prestiżowej nominacji Amerykańskiej Gildii Reżyserów Filmowych.