Rok później Penn raz jeszcze potwierdził to, że jest jednym z najwybitniejszych żyjących amerykańskich aktorów, zdobywając swojego drugiego Oscara. I ponownie była to rola zupełnie odmienna od tej, która zapewniła mu poprzednią statuetkę. Amerykańska Akademia Filmowa postanowiła wyróżnić Seana za rolę Harveya Milka, słynnego działacza walczącego o prawa osób homoseksualnych. Występ w Obywatelu Milku (2008) Gusa Van Santa był zdecydowanie bardziej zniuansowany od wielu pozycji z dorobku aktora, a jednocześnie szalenie charyzmatyczny i ludzki, udowadniający, jak wszechstronnym artystą jest Penn. Mimo to dla wielu osób jego zwycięstwo było zaskoczeniem, a wręcz rozczarowaniem – konkurentem Seana był bowiem wówczas Mickey Rourke nominowany za wybitny występ w Zapaśniku.
Milk wyznacza swego rodzaju cezurę w filmografii Penna. Od tamtej pory jego kariera zdecydowanie wyhamowała, a sam aktor zaczął rzadziej pojawiać się w filmach, zaś w komercyjnie głośnych produkcjach nie można było uświadczyć go właściwie wcale. Sean skierował swoje kroki ku kinu bardziej niszowemu, występując w nietypowej roli ekscentrycznego emerytowanego rockmana we Wszystkich odlotach Cheyenne’a (2011) Paolo Sorrentino, kontrowersyjnym Drzewie życia (2011) Terrence’a Malicka oraz Sekretnym życiu Waltera Mitty (2013), kolejnej adaptacji opowiadania Jamesa Thurbera. Końcówka pierwszej dekady XXI wieku to zresztą dla Amerykanina czas burzliwego rozwodu z Robin Wright składającego się z ciągłych rozstań i powrotów – para ostatecznie rozeszła się w roku 2010 po 14 latach małżeństwa. W międzyczasie mówiło się o przelotnym związku Penna ze Scarlett Johansson, zaś dosłownie dwa tygodnie temu, na początku sierpnia 2020 roku, ożenił się z młodszą o 32 lata aktorką Leilą George, córką Vincenta D’Onofrio.
Jeśli widzowie zdążyli od tamtego czasu zatęsknić za Seanem Pennem, to trudno się temu dziwić. W ostatniej dekadzie aktor pojawiał się w filmach rzadko, i to w takich, które raczej nie cieszyły się szczególną sympatią wśród widowni. Nie tak dawno mogliśmy o nim usłyszeć przede wszystkim za sprawą schwytania meksykańskiego barona narkotykowego Joaquína „El Chapo” Guzmána, w której miał swój udział, a także przy okazji premiery jego najnowszego reżyserskiego dokonania na festiwalu w Cannes w 2016 roku, czyli Jej twarzy. Film, w którym wystąpiła ówczesna partnerka Penna, Charlize Theron, został jednak wygwizdany podczas pokazu.
Dziś Sean obchodzi 60. urodziny i zapewne wielu z nas z ogromną chęcią zobaczyłoby go znów w jakiejś fantastycznej roli. Chociaż on sam stwierdził, że wolałby poświęcić swoją energię twórczą na pisanie książek (w 2018 roku ukazała się jego debiutancka powieść Bob Honey Who Just Do Stuff – spotkał ją ten sam los, co Jej twarz), to obecnie pracuje nad kolejnym filmem, Flag Day, który reżyseruje i w którym gra główną rolę. Kto wie, może tym razem będzie to powrót do najlepszej formy?