Podobnie jak subtelnie zmieniały się filmy, tak pewnym przemianom ulegał główny bohater. Brudny Harry był od samego początku postacią wygenerowaną przez czasy, w których funkcjonował, stanowiąc niejako konieczny efekt uboczny systemu społecznego. Wraz z biegiem czasu, przemianami dookoła i kolejnymi zbrodniami oraz zbrodniarzami, z którymi się spotykał, Callahan przeszedł pewną psychologiczną ewolucję. W jej trakcie zmuszony był sproblematyzować swój niezachwiany kodeks stróża prawa, jak również przewartościować niektóre elementy swojego światopoglądu. W ramach tak pozornie nieskomplikowanej postaci, rozwijanej przez siedemnaście lat i pięć filmów, obserwować możemy przemianę „brudnej”, brutalnej siły sprawiedliwości w również „brudną”, ale bardziej powściągliwą figurę herosa mimo woli, niekiedy kłopotliwej ostoi prawa.
Najbardziej formatywny dla postaci Callahana jest, rzecz jasna, Brudny Harry. Film ten można właściwie potraktować jako pogłębioną, okraszoną kryminalną fabułą charakterystykę głównego bohatera. W dziele z 1971 roku Eastwood ustanawia wizerunek inspektora w tweedowej marynarce, grymasem złości na twarzy i magnum kaliber 44 w dłoni. W filmie tym najwyraźniej widać także genealogię postaci Callahana – zrodzonego z drażniącego napięcia między prawem a sprawiedliwością w zdegenerowanym społeczeństwie. Cyniczny, zimny i niezachwiany w swoim dążeniu do wyeliminowania zła policjant jest z jednej strony przez system prawa karcony i niechciany, ale z drugiej stanowi on ostateczną i najskuteczniejszą jego broń w walce o porządek i bezpieczeństwo.
Tożsamość Harry’ego definiuje się w opozycji do zabijającego niewinnych ludzi Skorpiona, z którym musi się zmierzyć. Obydwaj są dwiema stronami tego samego medalu, wytworami upadłej cywilizacji, w której zło spowszedniało i stało się właściwie normą. Ze zgnilizny społeczeństwa narodził się Skorpion, wyglądający jak były hippis psychopata z powykręcaną pacyfką na pasku, zabijający metodycznie przypadkowe ofiary i prowadzący perwersyjną grę z organami ścigania. Swoistą odpowiedzią, gorzkim lekarstwem na tę patologię jest patologia innego rodzaju – zrodzony przez ten sam system Brudny Harry. Katalizuje on tłumioną agresję w reakcji na przemoc i zło, reprezentując w zasadzie ten sam co antagonista żywioł przemocy, tyle że wykorzystywany w odwrotny sposób i na swój sposób „oswojony” dla dobra obywateli.
Zarówno Skorpion, jak i Harry ucieleśniają mroczną stronę społeczeństwa, a ich zmaganie można odczytać jako wewnętrzną, autoimmunologiczną walkę samej kultury. Warto zwrócić uwagę na scenerię ich trzech głównych konfrontacji: pierwsze dwie mają miejsce w nocy, pod wielkim (milczącym) krzyżem i na opustoszałym stadionie, posępnymi symbolami zachodniej cywilizacji. Trzecie i ostateczne starcie rozgrywa się z kolei poza miastem, w odległym kamieniołomie, jakby to, co się dzieje między Harrym a Skorpionem, miało być ukryte przed publicznym spojrzeniem. Każda z tych scen ma posmak czegoś podświadomego, niechcianego i wypieranego ze świadomości. Patrząc na Brudnego Harry’ego w ten sposób, widząc walkę policjanta i mordercy jako konflikt w zasadzie archetypiczny, uznanie przesłania filmu za gloryfikację przemocy jest powierzchowne – film, jak i sama postać Harry’ego Callahana nie tyle usprawiedliwiają wymierzanie sprawiedliwości poza regułami prawa, ile ukazują targające społeczeństwem sprzeczności i skrywane siły. Harry jest tu emanacją społecznej stagnacji i zrodzoną przez nią brutalną wolą sprawiedliwości działającą według zasady mniejszego zła. Można powiedzieć, że jest w istocie bohaterem swoich czasów, żywiołem uwolnionym przez postępujący rozkład społeczeństwa i kultury.