Po występie w Seven Briders for Seven Brothers kariera Joaquina zaczyna raczkować. Iris Burton największe nadzieje pokłada w jego bracie, Riverze. W roku 1984 to właśnie on dostaje główną rolę w familijnym filmie telewizyjnym Backwards: The Riddle Of Dyslexia. Produkcja opowiada o młodym chłopcu, który – wbrew swej woli – pisze wszystko wstecz. Dorośli próbują dopatrywać się powodu jego zachowania w lenistwie lub opóźnieniu umysłowym, rówieśnicy myślą, że jest to starannie przemyślany żart. W finale filmu okazuje się, że wszystkiemu winna jest dysleksja. Obok Rivera, w swej drugiej roli, pojawia się w Backwards Joaquin, który na planszach z napisami figuruje jako Leaf Phoenix. W wieku zaledwie dziesięciu lat Phoenixowie otrzymują wspólną nominację do Young Artist Award. Maszynka zaczyna się nakręcać.
Przez kolejne kilkanaście miesięcy Joaquin pojawia się jeszcze w dwóch epizodycznych występach telewizyjnych (między innymi w jednym z odcinków serii Alfred Hitchcock przedstawia). Na rok 1986 przypada natomiast jego debiut w znaczącej roli w filmie kinowym. U boku Tate’a Donovana oraz Kelly Preston pojawił się w SpaceCamp, który wstrzelił się z premierą w zdecydowanie niekorzystny moment, zyskując tym samym miano „marketingowego koszmaru”. Film w hurraoptymistycznym tonie poruszał kwestie związane z kosmicznymi badaniami prowadzonymi na przylądku Canaveral. Zaledwie pięć miesięcy przed jego premierą z tego samego miejsca wystartował Challenger, który eksplodował przed wyjściem z atmosfery, co doprowadziło do śmierci siedmiu astronautów.
Kasowa klapa SpaceCamp nie doprowadziła na szczęście do pogrzebania kariery Joaquina. W roku 1987 aktor wystąpił w filmie Russkies, znanym w Polsce pod zgrabnym tytułem Ruscy na Florydzie. Historia wyreżyserowana przez Ricka Rosenthala (Beverly Hills 90210, Tajemnice Smallville, Halloween 2, Bad Boys) opowiadała o przyjaźni, jaka zawiązała się pomiędzy amerykańskimi dzieciakami a rosyjskim żołnierzem odnalezionym przez nich na plaży. Następnie Joaquin, wciąż figurujący na listach płac jako Leaf, pojawił się w telewizyjnym Sekretnym świadku (kino familijne o chłopcach, którzy stają się osiedlowymi detektywami) oraz Spokojnie, tatuśku (1989) Rona Howarda. W drugim z wymienionych filmów zagrał on u boku Steve’a Martina. Rola zamkniętego w sobie, wycofanego dziecka wychowywanego przez samotną matkę przyniosła mu kolejną nominację do Young Artist Award. W tym samym roku jego brat, River, został nominowany do Oscara oraz Złotego Globu za drugoplanową rolę w filmie Stracone lata Sidneya Lumeta.
Kiedy wszystko szło w jak najlepszym kierunku Joaquin stwierdził, że Hollywood nie ma dla niego odpowiednich scenariuszy i postanowił zrobić sobie przerwę od aktorstwa. Z racji tego, że nie uczęszczał do żadnej szkoły (Phoenixowie uczyli się w domu) zdecydował się na odbycie podróży u boku ojca, który pod koniec lat osiemdziesiątych zaczął oddalać się od Arlyn. Celem wyprawy był Meksyk. To właśnie tam aktor stwierdził, że przestaje korzystać z imienia Leaf i na powrót staje się Joaquinem. Powód decyzji był ponoć dość prozaiczny – Joaquin miał mieć problem z tłumaczeniem imienia na hiszpański, przez co często przedstawiał się ludziom jako „Czosnek Phoenix” lub „Oko Phoenix”. Imię Joaquin nie przysparzało problemów natury translacyjnej, dlatego stało się dla niego wysoce atrakcyjne.
Po powrocie z ojczyzny Jalapeño kariera Joaquina nadal stała w miejscu. W roku 1991 pojawił się on w kanadyjskiej krótkiej formie o nazwie Walking the Dog i to wszystko, aż do roku 1995. Początek lat dziewięćdziesiątych należał do innego Phoenixa. River zdobył miano jednego z najbardziej obiecujących aktorów młodego pokolenia. Po nominacjach za Stracone lata nadeszła rola w Moje własne Idaho Gusa Van Santa. Za kreację Mike’a Watersa River otrzymał Puchar Volpi (najwyższa nagroda aktorska na festiwalu filmowym w Wenecji) oraz Independent Spirit Award.
Galopującą do przodu karierę przerwał jednak rok 1993. W październiku, trzy dni po dziewiętnastych urodzinach Joaquina, River przedawkował narkotyki w klubie The Viper Room, należącym m.in. do Johnny’ego Deppa. Joaquin był świadkiem agonii brata i starał się go ratować, telefonując na 911. Interwencja lekarzy nie przyniosła skutku. Media i przed tragiczną śmiercią interesowały się wieloma aspektami życia Rivera, dlatego przedawkowanie i zgon aktora stały się dla nich tematem numer jeden. Dramatyczny telefon Joaquina został odtworzony w stacjach radiowych oraz telewizyjnych. Paparazzi dostali się nawet na zamknięty pogrzeb, aby wykonać zdjęcia Rivera leżącego w otwartej trumnie. Medialny szum spowodowany śmiercią brata załamał Joaquina, zniechęcając go tym samym do dalszej kariery aktorskiej. Aktor wycofał się w cień i dopiero po namowach znajomych, rok po wydarzeniach w The Viper Room zdecydował się na powrót na plan i przyjęcie roli w filmie Gusa Van Santa, człowieka, dzięki któremu River zdobył swoje najważniejsze nagrody.
