Winona Ryder ujawniła w rozmowie z Elle UK, że decyzja o zagranie w czarnej komedii Heathers z 1989 roku kosztowała ją udział w filmie The Freshman u boku Marlona Brando i Matthew Brodericka. Aktorka wspomniała, że była już obsadzona w tej produkcji, zanim jeszcze Heathers trafiło do kin, po premierze studio filmowe wycofało się jednak z umowy.
Ryder stwierdziła:
Powiedziano mi, że jeśli zagram Veronicę w „Heathers”, to już nigdy nie dostanę żadnej roli. I rzeczywiście – straciłam pracę z powodu tego filmu. Uważali, że film kpi z samobójstw nastolatków. Byli głęboko urażeni i wycofali ofertę. Zapytałam: ‘Naprawdę nie mogę pracować z Marlonem Brando? Musiałam się postawić. Nie zamierzałam przepraszać za „Heathers”.
W rozmowie z Harper’s Bazaar Ryder dodała, że jej ówczesna agentka „dosłownie uklękła i błagała”, by odrzuciła rolę w Heathers. Powiedziała: „Zrujnujesz sobie karierę. Ale myślę, że podjęłam właściwą decyzję”
Heathers opowiada o Veronice (granej przez Ryder), outsiderce, która przenika do popularnej grupy dziewczyn – wszystkie noszą imię Heather – i wraz ze swoim chłopakiem J.D. (Christian Slater) rozpoczyna zemstę na rówieśnikach. Film miał premierę na festiwalu Sundance i wszedł do kin 31 marca 1989 roku, zarabiając tylko 1,1 miliona dolarów, ale zyskał status kultowego po wydaniu na wideo. Z kolei The Freshman trafiło do kin w 1990 roku. To komedia kryminalna, w której student szkoły filmowej (Broderick) podejmuje pracę u mafiosa (Brando). Ryder miała zagrać prawdopodobnie córkę Brando i miłość głównego bohatera – ostatecznie wcieliła się w nią Penelope Ann Miller.